UNIVERSIDAD DE LA RIOJA

Obtuvo la calificación de sobresaliente ‘cum laude’ del tribunal por una tesis sobre heterociclos nitrogenados

Javier Carreras Pérez-Aradros es nuevo por la Universidad de La Rioja tras la defensa de su tesis ‘Síntesis y reactividad en procesos de metátesis de sistemas azabiciclo [2.2.n] sustituidos en posición cabeza de puente’ por la que obtuvo la calificación de sobresaliente ‘cum laude’ del tribunal calificador.

Esta tesis doctoral se ha centrado en la obtención de nuevos heterociclos nitrogenados, principalmente utilizando reacciones de metátesis. Inicialmente se han obtenido análogos de 3-[1-metil-2-(S)-pirrolidinilmetoxi]piridina (A-84543), compuesto sintetizado por los laboratorios , que presenta actividad analgésica. Estos análogos incorporan el esqueleto 7-azabiciclo[2.2.1]heptano o el 2-azabiciclo[2.2.2]octano.

Posteriormente, se ha sintetizado el sistema 7-Boc-7-azanorbornenoeno-1-carboxilato de metilo para llevar a cabo reacciones de metátesis. La metátesis dio lugar al premio Nobel de Química del año 2005 para los investigadores Chauvin, Schrock y Grubbs. Por un lado, se ha realizado la secuencia metátesis de apertura de anillo – metátesis cruzada (ROM-CM), comprobándose un cambio en la regioselectividad en función de la olefina empleada. Este cambio es un hecho sin precedentes en la bibliografía. A partir de las pirrolidinas obtenidas se han sintetizado γ-lactamas bicíclicas, nuevos aminoácidos y aminodiácidos quimera.

Por otro lado, se han llevado a cabo secuencias de metátesis de apertura de anillo – metátesis de cierre de anillo (ROM-RCM), obteniendo nuevos sistemas espirocíclicos que podrían presentar actividad biológica.

El tribunal de esta tesis está compuesto por los catedráticos: J.M. Peregrina (Uni. de La Rioja), J. Plumet (Uni. Complutense Madrid), C. Cativiela (Uni. Zaragoza), S.V. Luis (Uni. Jaime I) y V. Gotor (Rector de la Uni. Oviedo).