UNIVERSIDAD DE BARCELONA

En un estudio publicado recientemente en la Nature Chemistry y que han llevado a cabo investigadores de la Universidad de Barcelona y de la Universidad Hebrea de Jerusalén, se demuestra que, en ciertas condiciones, las interacciones de dihidrógeno entre grupos carbono-hidrógeno (CH), muy habituales en la química de compuestos orgánicos, pueden ser mucho más fuertes de lo que se pensaba.

En el trabajo se han estudiado los alcanos poliédricos (o poliedranos) -formados por átomos de carbono en torno a átomos de hidrógeno- por su capacidad de crear estructuras cristalinas estables con temperaturas de fusión de hasta 400 º C. Según Santiago Álvarez, catedrático del Departamento de Química Inorgánica e investigador del Instituto de Química Teórica y Computacional de la UB, «en el estudio se ha visto que los poliedranos cumplen varios requisitos químicos para que las interacciones de dihidrógeno -en principio consideradas débiles- sean más fuertes de lo que los expertos imaginaban. En particular, se ha visto que el hecho de que el átomo de carbono que sostiene un hidrógeno esté conectado a un esqueleto grande de más carbonos favorece mucho esta interacción».

Los investigadores han llevado a cabo un estudio computacional sistemático de los enlaces de dihidrógeno homopolares (CH···HC), que es como se llaman las fuerzas que unen los poliedranos. Por un lado, se ha descubierto que cuanto más plana es la superficie del poliedro, más fuertes son las interacciones intermoleculares. Por otro lado, el hecho de que estos poliedros sean de tipo esférico permite que puedan establecer interacciones con moléculas vecinas en muchas direcciones. «La conjunción de estos factores explica la gran cohesión de los cristales de los poliedranos, que sólo a temperaturas elevadas pierden el orden tridimensional para formar un líquido», concluye el catedrático de la UB.

«Hay que tener en cuenta que este tipo de interacciones son omnipresentes en la química molecular de compuestos orgánicos, organometálicos o de coordinación y creemos que harán que nos replanteemos los estudios referentes, por ejemplo, a las estabilidades relativas de diferentes estructuras cristalinas de un mismo compuesto», apunta Santiago Álvarez. Este punto es importante en el campo del diseño de compuestos sintéticos, especialmente para la industria farmacéutica, porque cada forma de un mismo compuesto, llamado polimorfo, presenta diferentes propiedades farmacológicas, y porque una patente sólo cubre uno de estos polimorfos y esto implica que el descubrimiento de una nueva forma es patentable.

Referencia del artículo

Echeverría, Jorge; Aullón, Gabriel; Danovich, David; Shaik, Sason; Álvarez, Santiago. «Dihydrogen contacts in alkanes are subtle but not faint». Nature Chemistry, marzo de 2011, DOI: 10.1038/NCHEM.1004.

http://www.nature.com/nchem/journal/v3/n4/pdf/nchem.1004.pdf