UNIVERSITAT JAUME I

El avance da respuesta a uno de los grandes retos de la química sintética actual con la activación de enlaces carbono-flúor

Investigadores de la Universitat Jaume I de Castellón han desarrollado un novedoso catalizador para la activación de enlaces carbono-flúor, un proceso con multitud de aplicaciones industriales entre las que destaca la posibilidad de utilizarse para reducir los stocks existentes de CFCs (compuestos cloro-fluoro-carbonados), conocidos como . Los CFCs experimentaron un enorme auge en los 80, pero posteriormente se descubrió que destruían la capa de ozono al descomponerse fotoquímicamente cuando llegaban a las capas altas de la atmósfera.

El Grupo de Química Organometálica y Catálisis Homogénea de la UJI coordinado por ha desarrollado el que es “el catalizador más activo que existe hasta el momento para la activación (en lenguaje químico ‘rotura’) de enlaces carbono flúor, que son los enlaces más fuertes que existen en moléculas orgánicas, por lo que resultan también los más difíciles de romper, de ahí la gran dificultad de descomponer los compuestos orgánicos fluorados”. La relevancia de los resultados alcanzados ha llevado a que el trabajo, codirigido por el Dr. José A. Mata y en el que ha participado la doctoranda Sara Sabater, haya sido publicado en la prestigiosa revista , donde ha recibido casi un millar de visitas en menos de un mes. El trabajo tiene un valor añadido para la universidad de Castellón, ya que ha sido desarrollado enteramente por tres investigadores de la UJI.

Debido a su elevada estabilidad, los CFCs experimentaron un gran desarrollo durante los años 80 del pasado siglo, fundamentalmente por su aplicación en productos como aerosoles, gases de nevera, etc., hasta que se evidenció su elevado efecto perjudicial, ya que, al llegar a la atmósfera y, por la acción del sol, se descomponen creando radicales libres que destruyen la capa de ozono. Esto provocó que una gran cantidad de compuestos CFCs volátiles se quedaran en stock, sin posibilidades de eliminarse debido al elevado coste energético que ello supone. “Por eso hay que intentar transformarlos en productos menos perjudiciales. Sustituir flúor por hidrógeno es un proceso deseable, pero extremadamente complicado debido a la inercia del enlace carbono-flúor”, explica el catedrático de Química Inorgánica. El catalizador desarrollado resulta muy activo y eficaz para poder realizar una destrucción controlada de ese tipo de compuestos.

El diseño del catalizador parte de una idea conceptualmente muy sencilla: la combinación de dos metales diferentes que actúen de forma sinérgica. Así pues, uno de los metales rompe el enlace carbono-flúor (paladio), y el otro introduce hidrógeno (rutenio). La idea ha generado una gran expectación en los foros especializados, y la explotación de catalizadores heterometálicos (con dos metales diferentes), ya ha situado al grupo de investigación de la UJI en la vanguardia internacional de la investigación en catálisis, ya que el uso de catalizadores heterometálicos permite concatenar de forma secuencial procesos catalíticos, lo que facilita la obtención de moléculas muy sofisticadas minimizando costes y simplificando los procedimientos experimentales.

El grupo está trabajando ahora en una nueva fase de la investigación consistente en facilitar la reacción inversa. “Si un catalizador provoca una reacción en un sentido en principio también tiene que funcionar en sentido contrario. Es lo que se llama ‘principio de reversibilidad microscópica’. Es decir, ahora estamos cambiando carbono-flúor por carbono-hidrógeno, y en teoría el paso contrario también podría hacerse, lo que facilitaría introducir flúor en otro tipo de compuestos, lo que abriría enormes posibilidades. Sería un gran paso ya que es una reacción extremadamente difícil. La obtención de moléculas fluoradas podría tener una gran repercusión en diferentes campos como, por ejemplo, en el de la industria farmacéutica para el desarrollo de medicamentos. Esta sería una de las muchas vías que se abriría en caso de que alcancemos esta reacción inversa”.

Artículo Hydrodefluorination of carbon-fluorine bonds by the synergistic action of a ruthenium-palladium catalyst:

http://www.nature.com/ncomms/2013/131009/ncomms3553/full/ncomms3553.html